En la temporada 2004/05 logró su quinta Supercopa de Italia al vencer a la Lazio por 3:0 (con una tripleta de Andriy Shevchenko). La situación se agravó aún más, tras la salida de Andriy Shevchenko del club. En el Mundial de 1990, en Escocia se asignaron números de camiseta de acuerdo al número de partidos internacionales que cada jugador había jugado hasta ese momento (con la excepción del portero Jim Leighton, al que se le asignó fuera de secuencia el número 1): Alex McLeish, que era el jugador con más participaciones, obtuvo el número 2, mientras que Robert Fleck y Bryan Gunn, que solo tenían una participación cada uno, obtuvieron los números 21 y 22, respectivamente.
